Фенол это газ

Фенол это газ


Фенолы

Фенолы — это производные ароматических углеводородов, в которых одна или несколько гидроксильных групп непосредственно связаны с бензольным ядром.

 

 

 

Классификация фенолов

— одноатомные; например:

Фенол это газ

— двухатомные; например:

Фенол это газ

— трехатомные; например:

Фенол это газ

Существуют фенолы и большей атомности.

Фенол это газ

С6Н5ОН — фенол (гидроксибензол), тривиальное название — карболовая кислота.

Фенол это газ Фенол это газ

Электронное строение молекулы фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле

Гидроксильная группа -ОН (как и алкильные радикалы) является заместителем 1 рода, т. е. электронодонором. Это обусловлено тем, что одна из неподеленных электронных пар гидроксильного атома кислорода вступает в р, π-сопряжение с π-системой бензольного ядра.

Фенол это газ

Результатом этого является:

— повышение электронной плотности на атомах углерода в орто- и пара- положениях бензольного ядра, что облегчает замещение атомов водорода в этих положениях;

— увеличение полярности связи О-Н, приводящее к усилению кислотных свойств фенолов по сравнению со спиртами.

В отличие от спиртов, фенолы частично диссоциируют в водных растворах на ионы:

Фенол это газ

т. е. проявляют слабокислотные свойства.

Физические свойства

Простейшие фенолы при обычных условиях представляют собой низкоплавкие бесцветные кристаллические вещества с характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Являются токсичными веществами, вызывают ожоги кожи.

Химические свойства

Фенол это газ

(реакция нейтрализации, отличие от спиртов)

Фенол это газ

Фенол — очень слабая кислота, поэтому феноляты разлагаются не только сильными кислотами, но даже такой слабой кислотой, как угольная:

Фенол это газ

Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры.

Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хпорангидридами карбоновых кислот (прямая этерификация карбоновыми кислотами протекает труднее):

Фенол это газ

Простые эфиры (алкилариловые) образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:

Фенол это газ Фенол это газ

Образование белого осадка трибромфенола иногда рассматривается как качественная реакция на фенол.

Фенол это газ Фенол это газ

Одноатомные фенолы + FeCl3 (р-р) → Сине-фиолетовая окраска, исчезающая при подкислении.

Многоатомные фенолы + FeCl3 (р-р) → Окраска различных оттенков.

При окислении фенола кислородом воздуха образуется гидрохинон

Фенол это газ

Способы получения фенолов

Фенол это газ Фенол это газ

Наряду с фенолом образуется имеющий важное практическое значение кетон — ацетон.

Фенол это газ

Фенол и ацетон разделяют путем ректификации (фракционной перегонки).



Source: examchemistry.com


Добавить комментарий